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今回は還元糖と非還元糖について勉強していきます。
以前書いた『単糖類と二糖類の種類まとめ』で、
スクロースは今回紹介する他の糖と違い、還元性をもたない『非還元糖』と呼ばれる糖です。
還元性をもたないという性質は、アミノ酸と反応しにくいことを意味します(アミノカルボニル反応を起こさない)。
という感じで簡単に非還元糖について触れましたが、今回はさらに詳しく還元糖と非還元糖について解説していきます。
還元糖と非還元糖の分類
まず細かい話をする前に、具体的な還元糖と非還元糖をリストでまとめておきます。
※といっても、人工甘味料まで含めるとかなりの種類になってしまうので、代表的なものを中心に紹介します。また、ソルビトールなどの糖アルコールは除外しています。
代表的な還元糖
- グルコース
- フルクトース
- ガラクトース
- マルトース
- ラクトース
- ラクツロース
- セロビオース
ツカサ
代表的な非還元糖
- スクロース
- トレハロース
ツカサ
還元糖と非還元糖の違いは還元基(還元性)の有無
これらの還元糖と非還元糖の違いは、『還元基(還元性)の有無』です。
『還元する』とは、電子(水素)を与えることを意味する。
糖の構造内には、アルデヒド基(-CHO)とケトン基(C=O)があり、基本的にはアルデヒド基が還元性を示します。
なので糖の構造内にアルデヒド基があれば、その糖は還元糖といえます。
反対に、アルデヒド基がなければ、その糖は非還元糖といえます。
例えばグルコースの場合、
このような構造になっており、アルデヒド基の部分が還元性を示します。
フルクトースはケトン基をもつケトースだが、還元性をもつ還元糖である。理由は、水溶液中でケトン基がアルデヒド基に変化するから。
スクロースが還元性を示さない理由は、グルコースとフルクトースが結合するときに、還元基同士でくっつくからです。
その結果、還元基が失われるため、還元性の無い非還元糖になるのです。
還元基(還元性)の有無による性質の違い
ではこの還元基の有無によって、還元糖と非還元糖にどのような差が生まれるのでしょうか。
それは『糖の酸化のされやすさ』に影響を与えます。
前述したように、『還元する』とは『電子(水素)を与えること』を意味します。
つまり、『還元糖は、他の物質に電子(水素)を与える性質をもつ』ことになります。
裏を返せば、『電子(水素)が失われる』性質を持つともいえ、『還元糖は、他の物質に電子(水素)を奪われやすい性質をもつ』ともいえますよね。
生化学の世界では『電子(水素)が失われること』を『酸化される』と表現するので、還元糖は酸化反応が起こりやすい糖といえるのです。
還元糖と非還元糖の授業まとめ
以上、還元糖と非還元糖のお話でした。少し化学の要素が多くて大変だったかもしれませんね。
- 単糖類はすべて還元糖
- 二糖類のうちスクロースは非還元糖
- 還元糖はアルデヒド基をもつ
- 還元糖は酸化されやすい糖
この4点を覚えておいてください。